Quando nell'estate del 2013 approdò all'ombra del Vesuvio pochi conoscevano le sue qualità sebbene provenisse da un grande club come il Real Madrid e tanti ebbero dubbi nel momento in cui l'allora tecnico del Napoli Rafa Benitez, nel presentarlo, dichiarò che si trattasse di un calciatore da almeno 20 reti stagionali. Ebbene Josè Maria Callejon, andaluso di nascita ma ormai napoletano d'adozione, nella sua prima stagione in azzurro realizzò esattamente il numero di goal preventivato, ma ciò che maggiormente colpì dello spagnolo fu la costanza di rendimento e l'intelligenza tattica. Inoltre, anche fuori dal campo ha sempre avuto un comportamento irreprensibile ed è diventato giustamente un esempio per i compagni di squadra.

Lo spagnolo, nelle sei stagioni disputate con la maglia azzurra ha saltato pochissime partite diventando un punto di riferimento per gli allenatori che si sono seduti sulla panchina partenopea. Principalmente gioca esterno destro d'attacco ed è letale nei tagli alle spalle dei difensori ma all'occorrenza è stato schierato anche attaccante centrale o terzino basso grazie alla sua grande duttilità tattica; ultimamente Ancelotti lo sta provando talvolta nel ruolo di centrocampista ed anche in questa nuova mansione Callejon si sta districando alla grande sfruttando la sua esperienza e la capacità di leggere in anticipo le giocate ed i movimenti degli avversari. Stiamo parlando del classico calciatore che, pur non catalizzando a sufficienza le attenzioni dei media, rappresenta il prototipo di professionista che ogni allenatore vorrebbe avere nella propria rosa.