All'alba di questa nuova stagione calcistica, tanti erano gli interrogativi in casa Napoli circa gli uomini in rosa che più avrebbero faticato ad adattarsi alle idee di Ancelotti dopo il triennio targato Sarri. Tra questi c'era sicuramente Callejon che per un periodo era stato addirittura in procinto di cambiare maglia in quanto, si diceva, perfetto per il modulo utilizzato dal tecnico accasatosi al Chelsea ma poco adattabile allo spartito tattico pensato dal nuovo allenatore azzurro. Inoltre, il fatto di non essere più giovanissimo poneva ulteriori interrogativi sulla sua tenuta atletica visto il suo modo di giocare oltremodo dispendioso sotto l'aspetto fisico, considerando oltretutto che l'ex Real Madrid era un vero stakanovista avendo saltato una sola gara negli ultimi quattro campionati.

Ebbene, con l'avvio della nuova stagione agonistica, la sesta con la maglia del Napoli, questi dubbi sono stati spazzati via; lo spagnolo ha ripreso come aveva finito ossia continuando a macinare chilometri sulla corsia destra che lo rendono incisivo in fase di copertura ma, al contempo, sempre pericoloso in area avversaria anche con assist efficaci, sfruttando quella che è la sua caratteristica migliore ovvero il taglio sul filo del fuorigioco alle spalle dei difensori avversari.

L'allenatore di Reggiolo notoriamente privilegiava gli esterni che si accentrano rispetto a quelli che attaccano in ampiezza, tuttavia grazie alla sua grande competenza calcistica ha avuto modo di valutare la caratura di un giocatore come Callejon ed ha modificato l'assetto tattico anche in funzione delle caratteristiche di quest'ultimo. Infatti, all'inizio la squadra azzurra si disponeva con un 4-3-3 diverso dal passato atteso che gli esterni d'attacco dovevano accentrarsi trasformandolo di fatto in 4-3-2-1, cosiddetto modulo ad albero di Natale tanto utilizzato da Ancelotti nelle sue predenti esperienze da allenatore. Con questo sistema di gioco il Napoli non era molto equilibrato e subiva tanti goal, pertanto il tecnico ha modificato il modulo in un 4-4-2 molto versatile e questa nuova veste tattica sembra cucita addosso a Callejon il quale è sempre tra i migliori in campo ed è onnipresente in tutte le fase di gioco. Quest'anno lo spagnolo in campionato è stato titolare "solo" cinque volte su otto in ossequio al turn over applicato da Ancelotti che saggiamente sta distribuendo i carichi lavorativi in maniera quasi omogenea su tutti i componenti della rosa. Anche se è strano vederlo talvolta seduto in panchina, ciò è opportuno per cercare di dosare le forze ed averlo al massimo della forma nel periodo clou della stagione quando ogni gara potrebbe essere decisiva.